Η Μονή του Αγίου Ανδρέα ιδρύθηκε το 1587 από την κόμισσα Ρωξάνη. Μια εικόνα του αγίου Ανδρέα βρέθηκε κάτω από μια μηλιά και έτσι το μοναστήρι πήρε το όνομά του από το δέντρο. Βρίσκεται ακριβώς δίπλα στο μουσείο του Αγίου Ανδρέα και οι επισκέπτες μένουν έκπληκτοι από τους θησαυρούς και την ομορφιά του.
Το μοναστήρι ιδρύθηκε κατά τη βυζαντινή εποχή και επανιδρύθηκε το 1579 όταν τρεις ντόπιες πνευματικές αδελφές Βενέδικτος, Λεοντία και Μαγδαληνή αγόρασαν τη γη όπου βρισκόταν κάποτε το παρεκκλήσι του Αποστόλου Ανδρέα και ίδρυσαν ένα μικρό γυναικείο μοναστήρι.
Το 1639 η Ελληνίδα Ρουμάνα πριγκίπισσα Ρωξάνη, που μετονομάστηκε μοναχή Ρομίλα, ξεκίνησε τη μοναστική της ζωή. Η πλούσια πριγκίπισσα αφιέρωσε ένα μεγάλο χρηματικό ποσό στο μοναστήρι και έφερε έναν πολύτιμο πνευματικό θησαυρό από το Άγιο Όρος. Αυτό ήταν το ιερό λείψανο του δεξιού ποδιού (πέλματος) του Αποστόλου Ανδρέα, με την τρύπα από τη σταύρωση του Αγίου.
Το μοναστήρι διαθέτει επίσης ένα εκκλησιαστικό βυζαντινό μουσείο που ιδρύθηκε το 1988 και βρίσκεται στην παλιά εκκλησία που ήταν το μόνο κτίριο που διατηρήθηκε από το σεισμό του 1953. Οι θησαυροί τέχνης που βρέθηκαν εκεί χρονολογούνται μεταξύ 1300-1900 μ.Χ.
Εκτός από τις υπάρχουσες τοιχογραφίες και εικόνες που βρέθηκαν στο μοναστήρι, άλλες έχουν μεταφερθεί στο μουσείο από εγκαταλειμμένες εκκλησίες σε όλη την Κεφαλονιά.
Κατά τη διάρκεια της βρετανικής κυριαρχίας στις αρχές του 19ου αιώνα, υπήρξε σύγκρουση μεταξύ των μοναχών και των Βρετανών που διέκοψαν προσωρινά τις θείες λειτουργίες στη Μονή και κάλυψαν τις όμορφες τοιχογραφίες τους με αμίαντο το 1832, επειδή η Μονή –ένα ελληνορθόδοξο επίκεντρο– είχε αρνητική στάση. απέναντι στη βρετανική κυριαρχία.
Τώρα εκτίθενται με περηφάνια οι θησαυροί της Μονής και οι εικόνες και ανάμεσά τους είναι και ο πίνακας της μοναχής Ρομήλας με τους γονείς της.
Στο Μοναστήρι τελούνται συνεχώς πανηγυρικές αγρυπνίες και κάθε Κυριακή τελείται Θεία Λειτουργία. Οι μοναχές περνούν τον υπόλοιπο χρόνο τους φτιάχνοντας ιμάτια ιεροτελεστίας, χειροτεχνίες και κηπουρική. Η Γυναικεία Μονή γιορτάζει δύο φορές το χρόνο – την Παρασκευή μετά το Πάσχα και στις 30 Νοεμβρίου που είναι η γιορτή του Αγίου Αποστόλου Ανδρέα.
